Holly Stewart est une des plus récentes additions à l’équipe nationale senior, ayant obtenu sa première sélection en juin 2013. Elle a aussi marqué son premier but lors de ce match contre l’Irlande.Elle a représenté l’Équipe nationale junior aux Championnats panaméricains juniors en 2012, où le Canada a remporté la médaille d’argent et à la Coupe du Monde junior de la FIH en 2013. Elle a fait ses premiers pas dans une compétition internationale multisports en 2014 aux Jeux du Commonwealth.

En 2015, elle a fait partie de l’équipe canadienne qui a remporté la médaille de bronze aux Jeux panaméricains 2015 à Toronto en Ontario, la première depuis 1999 quand les Canadiennes sont aussi montées sur le podium.

Alors qu’elle fréquentait l’Université du Maine, Stewart a connu une des meilleures saisons recrues de l’histoire de l’école, nommée recrue par excellence (exaequo) de l’Association America East et au sein de la deuxième équipe d’étoiles de cette association. À sa troisième saison universitaire, elle a été deuxième pointeur de l’équipe avec 12 buts et six passes décisives en plus d’être nommée au sein de la première équipe d’étoiles de l’AssociationAmerica East.

Holly Stewart earned her first cap in June 2013. She also scored her first goal in that game against Ireland. She suited up for the junior national team at the 2012 Junior Pan American Championship, where Canada won silver, and at the 2013 FIH Junior World Cup. She made her international multi-sport competition debut at the 2014 Commonwealth Games.

In 2015 she was part of the Canadian team that won bronze at the 2015 Pan American Game in Toronto Ontario, the first time since 1999 the Canadian women took home a medal at the event.

While attending the University of Maine, Stewart had one of the best freshman seasons in school history, being named America East Co-Rookie of the Year and to the America East Second Team. As a junior she was second on the team in points with 12 goals and six assists and was named to the America East First Team.